Abstract
Zanthoxylum heitzii (Aubrév. & Pellegr.) P.G Waterman er et tre som vokser i vest- og sentral Afrika. Det brukes til medisinske formål, blant annet mot malaria. Det er tidligere vist at et heksanekstrakt av barken fra denne planten dreper kakerlakker og snutebiller. I et pilotforsøk er det vist at ekstraktet dreper Anopheles gambiae -mygg, som er bærer av malariaprotozoen. I denne oppgaven er alkaloidene dihydronitidin, isoarnottianamid, rhoifolin B og turraeanthin A isolert fra et heksanekstrakt av Z.heitzii bark. I tillegg er amidet pellitorin, lignanet sesamin, sesquiterpenet caryofyllenoksid og triterpenet isobauerenol isolert. Stoffene ble isolert ved kromatografiske metoder som kolonnekromatografi (VersaFlash), sentrifugalt akselert tynnsjiktskromatografi (CA-TLC) og preparativ HPLC. Alle forbindelsene ble strukturoppklart ved NMR-spektroskopi. Sesamin er tidligere kjent i planten, mens alle de andre er nye for Z.heitzii . Dihydronitidin, pellitorin, sesamin og caryofyllenoksid var hovedsubstansene. Ingen av forbindelsene som ble funnet er nye naturstoffer, men rhoifolin B og turraeanthin A er svært sjeldne. Toksisitet av stoffene ble testet på rekelarver ( Artemia salina ), mygglarver og voksne hunnmygg ( Anopheles gambiae ). I rekelarvetestene viste pellitorin toksiske egenskaper med en LD 50 -verdi på mellom 1 og 10 µg/ml. Caryofyllenoksid og sesamin hadde også toksiske effekter, men svakere. Dihydronitidin, isobauerenol og isoarnottianamid var ikke toksiske for rekelarver. Heksanråekstraktet var toksisk med en LD 50 -verdi 25±16 µg/ml. Andre ekstrakter av bark (etylacetat, etanol) og ekstrakter av andre plantedeler (frø og blad) var ikke toksiske. Pellitorin var toksisk for voksne A. gambiae -hunnmygg. LD 50 var 68±38 ng/mygg. Caryofyllenoksid, dihydronitidin og sesamin var ikke toksiske. En blanding av pellitorin, caryofyllenoksid, dihydronitidin og sesamin i samme mengdeforhold som i råekstraktet hadde en LD 50 -verdi på 39±14 ng/mygg. Pellitorin var også toksisk for A. gambiae -mygglarver og LD 50 var 14±1 µg/ml. Caryofyllenoksid var svakt toksisk (LD 50 174±33 ug/ml) og sesamin var ikke toksisk. Dihydronitidin kunne ikke testes på rekelarver på grunn av dårlig løselighet i mediet. De andre stoffene var ikke tilgjengelige i store nok mengder for testing. I denne oppgaven er det funnet åtte stoffer i heksanekstraktet av Z.heitzii bark. Syv av disse er ikke tidligere kjent i planten. Heksan barkekstraktet var toksisk for rekelarver. Andre barkekstrakter og ekstrakter av andre plantedeler var ikke aktive. Pellitorin var det mest aktive renstoffet i toksisitetstester på rekelarver, mygglarver og voksen mygg.