Stereospesifikk, rhodiumkatalysert syntese av byggeblokker for fremstilling av CNS-aktive forbindelser

Abstract

Målet med oppgaven var å utvikle nye syntese¬metoder for 1-aryl-2-azasyklopropaner. Disse kan ses på som låste analoger av nevrotransmittere og er interessante fordi de kan ha¬ CNS-aktivitet. Metyl 1-aryl-2-(1,3-dioksoisoindolin-2-yl)syklo¬propan¬karboksylat ble syntetisert i lave til gode utbytter fra ulike aryldiazoacetater. Syklopropaneringen var stereo¬spesifikk og ga E-isomeren, noe som ble bekreftet med røntgenkrystallografi. Aryldiazoacetater ble syntetisert i lave til gode utbytter ved bruk av to metoder, diazo¬overføring og dekomponering av hydrazon. De fleste aryldiazoacetatene ble syntetisert ved diazooverføring. Debeskyttelse av ftalimidgruppen i metyl 1-fenyl-2-(1,3-dioksoisoindolin-2-yl)syklopropankarboksylat ble forsøkt med 9 ulike metoder, men med negativt resultat. Begrenset tid gjorde at debeskyttelsen ikke ble fullført.