Intramolecular C-H Insertion Reactions of α-Bromodiazoacetamides

Abstract

Oppgaven presenterer en syntese av α-bromodiazoacetamider, laget fra sykliske, symmetriske aminer. De bromerte α-diazoacetamidene utgjør et nytt tilskudd til α-diazoacetamidene som er kjent i litteraturen. α-bromodiazoacetamidene termolyserer ved romtemperatur og produserer α-bromokarbenamider som i tur gjennomgår intramolekylære C-H-innsettingsreaksjoner der de danner bisykliske α-bromo-β-laktamer.

Syntesen av α-bromodiazoacetmidene har blitt optimalisert med hensyn på forskjellige baser og halogenkilder, og bruksområdet til den intramolekylære C-H-innsettingsreaksjonen har blitt undersøkt ved å variere ringstørrelsen og substitusjonsmønsteret i de anvendte sykliske aminene.

A synthesis of α-bromodiazoacetamides derived from cyclic, symmetric amines is presented. The brominated α-diazoacetamides constitute a new entry to the range of known α-diazoacetamides. Their thermolysis, at ambient temperature, produce α-bromocarbene amides which undergo intramolecular C-H insertion to form bicyclic α-bromo-β-lactams.

The synthesis of the α-bromodiazoacetamides has been optimized with respect to base and halogen source, and the scope of the intramolecular C-H insertion reaction investigated by varying the ring size and substitution pattern of the cyclic amine precursors.