Sammendrag
Planten Solidago canadensis (S. canadensis) har sin opprinnelse fra Nord-Amerika, og er en farlig ekspansiv art som kan utkonkurrere naturlig vegetasjon. Selv om planten kan true miljøet rundt seg, har denne oppgaven og andre studier vist at den inneholder mange bioaktive forbindelser som er av stor interesse for oss mennesker.
Drogene blad, blomst og stengel til S. canadensis ble ekstrahert med 80 % etanol. Disse utgjorde tre råekstrakter som ble fordelt videre mellom fire løsningsmidler av ulik polaritet. Roten ble ekstrahert på samme måte, og råekstraktet ble fordelt mellom diklormetan-etylacetat (organisk fase) og vann. Renstoff ble isolert fra blad etylacetat ekstrakt og rot organisk ekstrakt ved normal- og omvendt fase kolonnekromatografi (VersaFlash kolonneseparasjon og preparativ HPLC) og sentrifugalt akselerert tynnsjiktkromatografi. De isolerte forbindelsene ble strukturoppklart ved hjelp av 1H- og 13C-NMR-spektroskopi. For de nye naturstoffene ble det i tillegg benyttet COSY-, HSQC- OG HMBC-NMR-spektroskopi, samt massespektroskopi.
3,5-dikaffeoylkinasyre, 6''-O-acetyl-isoquercitrin (quercetin-3-(6-O-acetyl)-glukosid), isorhamnetin, kaempferol og quercetin ble isolert fra blad etylacetat ekstraktet, og alle var tidligere beskrevet i planten. Det ble også isolert seks labdan-type diterpener fra roten, hvorav fem ikke er rapportert i planten tidligere. I tillegg er tre av dem nye naturstoffer. Av alle isolerte stoffer var det kun solidagenon som var isolert fra roten tidligere.
Råekstaktene og ekstrakter resultert fra disse, enkelte mellomfraksjoner, isolerte stoffer fra bladene og solidagenon ble testet for radikalfangende aktivitet overfor radikalet 1,1-difenylpicrylhydrazyl (DPPH-test). Disse ble i tillegg testet for hemming av 15-lipoksygenase (15-LO) fra soyabønner. Brine Shrimp Lethality (toksisitetstest) ble også utført for råekstraktene og solidagenon.
De polare ekstrakter fra råekstraktene viste å ha høyere radikalfangende aktivitet enn de upolare ekstraktene, unntatt stengel vannekstrakt som var inaktiv. Det var blad etylacetat ekstrakt, blad butanol ekstrakt, rot organisk fase ekstrakt og stengel etylacetat ekstrakt som hadde høyest aktivitet med hensyn på hemming av 15-LO. Blant de isolerte stoffene var quercetin og isorhamnetin de mest potente både som radikalfanger og 15-LO-hemmer. Råekstraktene og solidagenon viste liten grad av toksisitet i lave doser.