Hide metadata

dc.date.accessioned2013-03-12T08:58:49Z
dc.date.available2013-03-12T08:58:49Z
dc.date.issued2011en_US
dc.date.submitted2011-05-13en_US
dc.identifier.citationMartinsen, Katrine. Ortho-formylering av østradiol for fremstilling av potensielle cytotoksiske salicylaminer. Masteroppgave, University of Oslo, 2011en_US
dc.identifier.urihttp://hdl.handle.net/10852/11971
dc.description.abstractDenne masteroppgaven omhandler syntese av 2-metoksiøstradiolanaloger ved å modifisere 2- posisjonen på A-ringen i østradiol. Opprinnelig var videre mål å studere egenskapene til disse analogene ved biologisk testing. Bakgrunn for dette er at de potensielt ville inneha tilsvarende/forbedrede egenskaper som 2-metoksiøstradiol, som angiogenesehemmere. Fremstilling av potensielle toksiske analoger gikk over flere syntesetrinn fra utgangsstoffet 17-β-østradiol. Første syntese innebar en ortho-formylering av den aromatiske A-ringen i østradiol til intermediatet (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroksy-13-metyl-7,8,9,11,12,13,14, 15,16,17-decahydro-6H-syklopenta[a]fenantren-2-karbaldehyd) (9) og (8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroksi-13-metyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-syklopenta[a]fenantren-4-karbaldehyd (11). Forbindelsene (9) og (11) ble dannet i regioisomerisk blanding i et utbytte på 85 %. 2-Isomeren (9) ble renset ved søylekromatografi i 39 % utbytte. Neste syntese var reduktiv aminering av aldehydet for å fremstille salicylaminer. Målet var å fremstille fem salicylaminer fra forbindelse (9). Prosedyren med NaBH4 som reduksjons-middel ble først forsøkt på to salicylaldehyder. 4-Metyl-2-((fenylamino)metyl)fenol (27) ble fremstilt i 76 % utbytte og 2,4-dikloro-6-((fenyl- amino)metyl)fenol (29) i 50 % utbytte. Det ble gjort fem forsøk på å fremstille salisylaminer av (9). Fire synteser var vellykket, og gav (8R,9S,13S, 14S,17S)-13-metyl-2-((fenylamino)metyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dekahydro-6H-syklo- penta[a]fenantren-3,17-diol (21) i 75 % utbytte, (8R,9S,13S,14S,17S)-2-((tert-butyl-amino) metyl)-13-metyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-dekahydro-6H-syklopenta[a] fenantren-3,17-diol (22) i 61 % utbytte, (8R,9S,13S,14S,17S)-2-((sykloheksylamino)metyl)-13-metyl-7,8,9,11,12, 13,14,15,16,17-dekahydro-6H-syklopenta[a]fenantren-3,17-diol (24) i 89 % utbytte og (8R,9S,13S,14S,17S)-2-((benzyl-amino)metyl)-13-metyl-7,8,9,11,12,13,14, 15, 16,17-dekahydro-6H-syklopenta[a]fenantren-3,17-diol (25) i 86 % utbytte. Siste forsøk på reduktiv aminering var basert på en prosedyre med bruk av 5-etyl-2-metyl- pyridinboran kompleks (PEMB) som reduksjonsmiddel. Dette gav salicylaminet N-benzyl-1-(2,4,6-trimetoksifenyl)metanamin (31) i 66 % utbytte og (8R,9S,13S,14S,17S)-2-((benzyl- amino)metyl)-13-metyl-7,8,9,11,12,13,14,15, 16,17-dekahydro-6H-syklopenta[a] fenantren-3,17-diol (25) i 65 % utbytte.nor
dc.language.isonoben_US
dc.titleOrtho-formylering av østradiol for fremstilling av potensielle cytotoksiske salicylamineren_US
dc.typeMaster thesisen_US
dc.date.updated2011-12-14en_US
dc.creator.authorMartinsen, Katrineen_US
dc.subject.nsiVDP::568en_US
dc.identifier.bibliographiccitationinfo:ofi/fmt:kev:mtx:ctx&ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info:ofi/fmt:kev:mtx:dissertation&rft.au=Martinsen, Katrine&rft.title=Ortho-formylering av østradiol for fremstilling av potensielle cytotoksiske salicylaminer&rft.inst=University of Oslo&rft.date=2011&rft.degree=Masteroppgaveen_US
dc.identifier.urnURN:NBN:no-28621en_US
dc.type.documentMasteroppgaveen_US
dc.identifier.duo122255en_US
dc.contributor.supervisorTrond Vidar Hansen, Øyvind W. Akselsenen_US
dc.identifier.bibsys114997160en_US
dc.identifier.fulltextFulltext https://www.duo.uio.no/bitstream/handle/10852/11971/5/Katrine_Martinsen_Masteroppgave.pdf


Files in this item

Appears in the following Collection

Hide metadata